1960-е, Нью-Йорк. Вышибала Тони «Болтун» Валлелонга, грубоватый и прямой парень с крепкими кулаками, остаётся без работы из-за ремонта клуба. В поисках заработка он неожиданно получает необычное предложение. Его нанимает Дон Ширли — виртуозный пианист, интеллектуал и джентльмен, чья жизнь полна изысканной музыки и светских приёмов. Их задача — отправиться в концертный тур по южным штатам, где Ширли, афроамериканец, должен выступать перед избранной белой публикой. Два абсолютно разных человека садятся в роскошный «Кадиллак» и отправляются в путь, даже не подозревая, что эта поездка перевернёт их представление о мире и о себе.
Однако дорога на юг превращается в настоящее испытание. За шикарными концертными залами скрывается другая реальность — мир жёсткой сегрегации, где Дону Ширли, несмотря на его талант и статус, запрещено есть в тех же ресторанах, останавливаться в тех же отелях и даже пользоваться тем же туалетом, что и белому Тони. Их вынужденное путешествие становится опасным танцем на грани конфликта: грубая сила и житейская хитрость Болтуна сталкиваются с достоинством и сдержанностью Ширли. Смогут ли они защитить друг друга в мире, где законы и предрассудки настроены против них, и что важнее — просто доехать до конца маршрута или найти по дороге нечто большее, чем общую цель?